Нужна программа не большая для синхронизации музыки с телефоном/флешкой.

Пожалуйста, посоветуйте.

rsync -a --no-i-r --append-verify --delete

Google PlayMusic, создаешь плейлист и кешируешь на телефоне, дальше если с ПК докидывать в плейлист песни, то телефон сам просинхронизирует его и обновит. Такая фишка прокатывает даже с псевдоплейлистом Понравившиеся. Просто лайкая песни они сами будут автоматом кешироваться на телефон.